15 września 1989 do sklepów trafił drugi album It’s a Big Daddy Thing, a utwory „Ain't No Stoppin' Us Now” (1989) i „Smooth Operator” (1989) to najlepsze przykłady ciężkiego, zmysłowego brzmienia. Talent produkcyjny Marleya Marla oraz zdecydowany rytm wypracowany przez Mr Cee w znacznym stopniu przyczyniły się do osiągnięcia subtelnej atmosfery lepszych nagrań Kane'a.

30 października 1990 ukazał się jego trzeci studyjny album Taste of Chocolate, gdzie zaśpiewał w duecie z Barrym White’em („All of Me”) i córką Malcolma X – Gamilą Shabazz („Who Am I”). Pracował także jako niezależny autor tekstów dla wytwórni Cold Chillin’, pisząc m.in. z Roxanne Shante i Biz Markiem. Gościnnie wystąpił w słynnym utworze Public Enemy „Burn Hollywood Burn” (1990).

W czerwcu 1991 Big Daddy Kane wziął udział w sesji zdjęciowej dla magazynu dla pań „Playgirl”. W 1992 roku pojawił się na zdjęciach z modelką Naomi Campbell w budzącej wiele kontrowersji książce Madonny „Sex”.