William Bishop miał poważne problemy w przystosowaniu się do życia wojskowego. Podobnie jak w szkole kadetów nie znosił dyscypliny, ponadto uzależnił się od alkoholu. W grudniu 1915 roku po służbie w Kanadyjskich Siłach Ekspedycyjnych, został przeniesiony do Królewskiego Korpusu Lotniczego. Licencję pilota otrzymał w 1917 roku. Jego debiut za sterami samolotu zakończył się spektakularną kraksą, kiedy to w pierwszym samodzielnym locie Bishop rozbił powierzony mu myśliwiec Nieuport 17. Do końca kariery wyróżniał się fatalnymi startami i lądowaniami. Posiadał za to najważniejszą cechę dla pilota myśliwskiego – skuteczność w walce z przeciwnikiem w powietrzu. Billy Bishop był dobrym strzelcem. Strzelał od czasu, gdy dostał od ojca pod choinkę strzelbę i obietnicę, że otrzyma 25 centów za każdą upolowaną wiewiórkę. Umiejętności myśliwskie przydały mu się na froncie – w walkach powietrznych często zestrzeliwał niemieckie samoloty jedną salwą.