Życie prywatne Bent dorastał w Tooting w południowym Londynie. Jego ojciec, Mervyn grał niegdyś w szkółce piłkarskiej Wimbledonu i Brentford. W wieku dziesięciu lat Bent przeprowadził się do hrabstwa Cambridgeshire, gdzie grał w miejscowym Godmanchester Rovers. Jako dziecko był kibicem rywali Tottenhamu – Arsenalu, a jego idolem był Ian Wright. Posiadał bilet sezonowy na stadion Highbury.
W czerwcu 2004 roku otrzymał od policji pouczenie po tym jak oddał strzał z wiatrówki do 12-letniego dziecka.
Kariera klubowa Ipswich Town Bent rozwijał się w szkółce piłkarskiej klubu Ipswich Town, gdzie dołączył w wieku czternastu lat. Początkowo uprawiał lekkoatletykę. W roku 2001 grał w półfinale FA Youth Cup. W pierwszej drużynie zadebiutował 1 listopada tego samego roku w meczu Pucharu UEFA z Helsingborgiem. Pierwszą bramkę zdobył 27 listopada w przegranym 4:1 meczu z Newcastle United w ramach Pucharu Ligi Angielskiej.