Romans z Heleną Glińską Był kochankiem drugiej żony Wasyla III, wielkiej księżnej moskiewskiej Heleny Glińskiej. Narodzinom synów pary wielkoksiążęcej, Iwana Groźnego i Jerzego, towarzyszyły plotki, że ich biologicznym ojcem jest Iwan Owczina-Tielepniew. Te pogłoski wzmacniał fakt, iż Wasyl III przed poślubieniem Heleny był żonaty z Sołomonią, która przez 20 lat małżeństwa ani razu nie zaszła w ciążę. Plotki o ojcostwie Iwana nasiliły się, gdy nianią starszego chłopca została siostra Iwana Agrafiena Czeladina.
Faworyt regentki W grudniu 1533 wielki książę zmarł. Na łożu śmierci zażądał od dostojników państwowych złożenia przysięgi na wierność swemu następcy, 3-letniemu Iwanowi. Umierający Wasyl polecił Michałowi Glińskiemu, aby pomagał swojej bratanicy (Helenie) w rządach i uniemożliwił Owczinie faktyczne przejęcie władzy. Owczinę popierała Duma zmierzająca do złamania przewagi opiekunów, za Glińskim jednak stała siemibojarszczina, ale tej brakowało jednomyślności. Helena przy pomocy Owcziny ogłosiła się regentką i objęła władzę. Michał Gliński został uwięziony i zmarł kilka miesięcy później.