Historia Microsoft Bob wydano w marcu 1995 roku (przed premierą Windows 95), jednak wcześniej pojawiały się informacje na jego temat pod nazwą kodową „Utopia”. Liderem projektu była Karen Fries, pracująca w Microsoft’cie jako researcher. Stylistyka została opracowana na podstawie prac badawczych profesorów Clifforda Nassa i Byrona Reevesa z Uniwersytetu Stanforda. Melinda Gates, ówczesna żona Billa Gatesa, była odpowiedzialna za marketing produktu. Microsoft wykupił domenę bob.com od pochodzącego z Bostonu technika Boba Antia, którą później odsprzedał Bobowi Kersteinowi w zamian za domenę windows2000.com.
Aplikacje Bob zawiera różne programy biurowe, takie jak aplikacja do zarządzania finansami oraz edytor tekstu. Interfejs użytkownika został zaprojektowany w sposób upraszczający nawigację dla początkujących użytkowników komputera.