W 1989, gdy miał 19 lat, przeniósł się do Los Angeles w Kalifornii, gdzie rozpoczął karierę jako komik stand-up. Zadebiutował na ekranie w roli 18-letniego introwertyka żydowskiego DJ i rapera Zachary’ego „Zacka” w niezależnym filmie – dreszczowcu Zebrahead (1992), za którą był nominowany do Independent Spirit Awards. Wkrótce później zagrał z Bridget Fondą w dramacie Point of No Return (1993) oraz w dreszczowcu Prawdziwy romans (True Romance, 1993) przy boku Christiana Slatera i Patricii Arquette. Wystąpił też z Eddiem Murphym w komedii Metro: Gliniarz z metropolii (Metro, 1997), Woodym Harrelsonem w kryminale Palmetto (1998) oraz Thomasem Jane w dreszczowcu sensacyjnym Piekielna głębia (Deep Blue Sea, 1999). Stał się jednak najbardziej znany ze swoich ról w serialach – Boston Public (2001–2004) i jako Dave Gold w sitcomie Domowy front (The War at Home, 2005–2007), za którą zdobył dwie nominacje do Teen Choice Awards. W 2008 występował w czwartym sezonie serialu Prison Break jako agent DHS Don Self.
Życie prywatne 15 stycznia 2000 wziął ślub z dziennikarką Nichole Beattie. Mają dwóch synów: Juliana Alego (ur. 2000) i Maceo Shane’a (ur. 2002). W 2007 para rozwiodła się.