Popularność zdobył jako Chris Halliwell, drugi syn Piper (Holly Marie Combs) i Leo (Brian Krause), młodszy brat Wyatta (Wes Ramsey) w serialu Czarodziejki (Charmed, 2003-2006). W 2001 Drew wystąpił w teledysku Zespołu The Calling Wherever you will go, a w 2005 w teledysku Balthazar Getty z zespołu Ringside do piosenki „Tired of Being Sorry”. Za rolę Scotta Kane'a w filmie The Kane Files: Life of Trial (2010) otrzymał nagrodę na San Diego Film Festival.
W wolnym czasie Drew lubi grać w koszykówkę, serfować, wspinać się po skałach i grać w tenisa.
Filmografia Filmy fabularne 2000: Voodoo Academy jako Paul St. Clair 2001: One jako Cole 2001: Więzy krwi (Backflash 2: Angels Don't Sleep Here) jako Teenage Jesse 2004: Close Call jako Sam 2005: Kontrakt (Final Contract: Death on Delivery) jako David Glover 2006: Bezcenny dar (The Ultimate Gift) jako Jason Stevens 2007: Blond ambicja (Blonde Ambition) jako Billy 2008: The Circuit (TV) jako Kid Walker 2008: Na samo dno (Loaded) jako Brendan 2014: Fatal Instinct jako Danny Gates Seriale TV 1999: Partnerzy (Partners) jako Tom 2002: Home of the Brave jako Justin Briggs 2003: Życie na fali (The O.C.) jako Norland 2003: Black Sash jako Nick Reed 2003: One Shot w roli samego siebie 2003-2006: Czarodziejki (Charmed) jako Chris Halliwell 2006: Huff jako Josh 2007-2012,