W 1988 r. przeprowadził się do Hamburga wraz z dwójką przyjaciół ze szkoły średniej: artystką Alexandrą Bricken i artystą Lutzem Hülsenem. Wtedy zaczął uczestniczyć w klubowym życiu nocnym Hamburga i robić zdjęcia. W 1989 przez sześć tygodni studiował w berlińskiej szkole fotografii, jednak porzucił ją i wrócił do Hamburga, na dzień przed upadkiem muru berlińskiego. Tillmans uważa, że ominięcie przez niego tego ważnego wydarzenia było decydujące dla jego losów — gdyby tam był, być może pozostałby w Niemczech. W 1990 r. przeprowadził się do Bournemouth w południowej Anglii, by studiować tam kierunek artystyczny na Bournemouth and Poole College of Art. W 1992 r. zamieszkał w Londynie.

W wieku 20 lat kupił swój pierwszy aparat — analogową lustrzankę marki Contax.

Kariera W 1988 r. w kawiarni Cafe Gnosa w Hamburgu miała miejsce pierwsza indywidualna prac Tillmansa. Młody artysta skontaktował się ze współwłaścicielem kawiarni i przedstawił mu swoje prace. Poskutkowało to małą wystawą kserograficznych tryptyków Tillmansa. mały|Lutz i Alex siedzą na drzewach (1992) Na początku lat 90. jego fotografie ukazywały się w m.in. magazynie iD i innych magazynach poświęconych modzie.