Wystąpił z monologiem Sama Sheparda Chora miłość (Fool for Love).
Trafił na mały ekran w teledramatach CBS – Grzech niewinności (Sin of Innocence, 1986) i Narkotykowy węzeł (The Drug Knot, 1986) jako narkoman, dramacie obyczajowym Zburzony, jeśli twój dzieciak po narkotykach (Shattered If Your Kid’s On Drugs, 1986) z udziałem Burta Reynoldsa, teledramacie ABC Tata (Daddy, 1987) z Patricią Arquette, telekomedii HBO Długa nieobecność (Long Gone, 1987) z Williamem Petersenem i Virginią Madsen oraz pojawił się gościnnie w jednym z odcinków serialu NBC Sława (Fame, 1986), zanim zadebiutował w kinowej komedii kryminalnej Blake’a Edwardsa Zachód słońca (Sunset, 1988) u boku Bruce’a Willisa, Malcolma McDowella i Mariel Hemingway.
Jego przełomową rolą była postać szóstego kowboja Brudnego Steve’a Stephensa w westernie Młode strzelby (Young Guns, 1988). Uznanie przyniosła mu drugoplanowa kreacja geja zarażonego wirusem HIV w Długoletni przyjaciele (Longtime Companion, 1990). Potem znalazł się w obsadzie komedii młodzieżowej Szansa dla karierowicza (Career Opportunities, 1991) z Jennifer Connelly.