w 2000 wygrała Australian Open, ponadto przegrywała w finałach Wimbledonu (z Venus Williams) i US Open. W 2001 półfinalistka Australii i Wimbledonu, ćwierćfinalistka US Open; w kolejnym sezonie mocno ograniczyła starty z powodu kontuzji, zaliczyła jednak półfinał US Open. 2003 ponownie półfinalistka US Open, ćwierćfinalistka Wimbledonu; w 2004 osiągnęła ćwierćfinał w Australii, IV rundę na Rolanda Garrosa oraz półfinały Wimbledonu i US Open. mały|lewo|Davenport podczas Wimbledonu 2004

W styczniu 2005 awansowała do finału Australian Open zarówno w grze pojedynczej, jak i podwójnej. W singlu przegrała decydujący mecz z Sereną Williams, w deblu – w parze z Coriną Morariu – uległa australijsko-rosyjskiemu duetowi Molik-Kuzniecowa.

W latach 1994–2002 i 2004 występowała w turniejach Masters; wygrała tę imprezę w 1999, przegrała w finale w 1994 i 2001. Wygrywała także Masters deblistek w latach 1996–1998 (kolejno w parze z Mary Joe Fernández, Janą Novotną i Natallą Zwierawą).

W październiku 1998 osiągnęła po raz pierwszy pozycję liderki rankingu światowego w grze pojedynczej;