Na dużym ekranie pojawił się po raz pierwszy w epizodycznej roli biedaka w komedio-dramacie Fisher King (The Fisher King, 1991) z Robinem Williamsem i Jeffem Bridgesem. W komedii romantycznej Czas do namysłu (Breathing Room, 1996) był nauczycielem. Zwrócił na siebie uwagę kreacją heteroseksualnego syna geja (Robin Williams) w Klatka dla ptaków (The Birdcage, 1996). W komedii romantycznej Polowanie na grube ryby (Shooting Fish, 1997) u boku Kate Beckinsale i Stuarta Townsenda wystąpił jako oszust. W dramacie telewizyjnym TNT Lekcja życia (Thicker than blood, 1998) z Mickeyem Rourke zagrał postać księdza Griffina Byrne’a.
Po występie w telewizyjnym dramacie wojennym HBO Kiedy ucichną działa (When Trumpets Fade, 1998), zagrał brata centralnej postaci w serialu CBS Potyczki Amy (Judging Amy, 1999–2005) i jednym z odcinków serialu HBO Seks w wielkim mieście (Sex and the City, 1999) z Sarah Jessica Parker.
W 2005 zadebiutował jako scenarzysta biograficznego dramatu kryminalnego Capote o pisarzu Trumanie Capote, a za scenariusz otrzymał nominację do nagrody Oscara, nagrody BAFTA oraz nagrody i nominacje od amerykańskich krytyków.
W dramacie Cena odwagi (A Mighty Heart, 2007) z Angeliną Jolie wcielił się w postać Daniela Pearla, dziennikarza pracującego dla dziennika Wall Street Journal.