1 marca 1999 wydała album pt. Autoportret, który promowała singlami: „Przychodzimy tylko raz”, „Skończyło się” i „Zanim wszystko się odwróci” oraz coverami przebojów: „Tyle słońca w całym mieście” z repertuaru Anny Jantar i „Heartbreaker” Dionne Warwick. 4 czerwca 1999 wzięła udział w 36. Krajowym Festiwalu Piosenki Polskiej w Opolu, na którym zagrała recital i poprowadziła koncert „Debiuty” z Mietkiem Szcześniakiem. Nagrała tytułowy utwór do filmu Piotra Wereśniaka Zakochani (2000). 13 marca 2000 wydała album pt. Tyle słońca, będący zapisem koncertu poświęconego pamięci Anny Jantar z 23 lutego, w którym Kukulska wystąpiła z innymi polskimi artystami.

23 kwietnia 2001 wydała album pt. Tobie, za który uzyskała nominację do Fryderyka za album roku pop. Wydawnictwo promowała singlami: „Niepotrzebny”, „Jeśli ona” i „Cicho ciepło”, z którym wystąpiła w koncercie „Premier” na 38. KFPP w Opolu;