– wielki pożar miasta i w latach następnych przebudowa, która ukształtowała jego dzisiejszy wygląd 1914–1918 – wycofanie się wojsk rosyjskich i okupacja niemiecka Sejn 23–28 sierpnia 1919 r. – powstanie sejneńskie 19 lipca 1920 r. – zajęcie Sejn przez wojska litewskie przy współdziałaniu z bolszewikami

wrzesień 1920 r. – odbicie i odzyskanie Sejn przez wojska polskie do września 1939 r. na obszarze powiatu suwalskiego (do 1925 powiatu sejneńskiego) województwa białostockiego w II RP do września 1939 r. garnizon macierzysty Batalionu KOP „Sejny” wrzesień 1939 r./październik 1939 r. – okupacja radziecka Sejn październik 1939 – lipiec 1944 – okupacja niemiecka Sejn w latach 1941-1943 stacjonowały w mieście (podobnie jak na obszarze Suwalszczyzny, Grodzieńszczyzny i Wileńszczyzny) oddziały hiszpańskiej Błękitnej Dywizji w związku z wyprawą wojsk na front wschodni. Żołnierze hiszpańscy odznaczali się łagodną postawą wobec mieszkańców okupowanego miasta (m.in. uczestniczyli we mszach świętych z polskimi katolikami), zyskując przychylność i sympatię mieszkańców oraz zapisując się w pamięci najstarszych SejnianAndrzej Solak, Błękitna Dywizja w ujęciu Xaviera Moreno Juliá, Studia nad Autorytaryzmem i Totalitaryzmem 36, nr 1. Wrocław, 2014. 1944 r. – zdobycie Sejn przez Armię Czerwoną i powrót miasta w granice Polski.