Chapman wprowadził poprawkę, w której odpowiedzialność spadała na jednego obrońcę, a dwóch pozostałych miało skupić się na blokowaniu boiska. W pierwszym sezonie Chapmana Arsenal zajął drugie miejsce, jednak w kolejnych latach stał się średniakiem. W 1927 roku pierwszy raz dotarł do finału Pucharu Anglii, w którym przegrał 0:1 z Cardiff City. Po tej porażce Chapman postanowił wzmocnić skład, wskutek czego na Highbury trafili Cliff Bastin, Alex James, Eddie Hapgood i David Jack. Z nowymi zawodnikami Arsenal w 1930 roku ponownie znalazł się w finale Pucharu Anglii, a jego przeciwnikiem było Huddersfield Town. Kanonierzy zwyciężyli 2:0 i po raz pierwszy w swojej historii zdobyli to trofeum. Rok później Chapman zdobył mistrzostwo Anglii. Jego zawodnicy w drodze po tytuł zdobyli 127 goli, co do dziś jest rekordem klubu. W następnym sezonie zespół zajął drugie miejsce i przegrał w finale Pucharu Anglii z Newcastle United 1:2. W sezonie 1932/1933 zespół ponownie zdobył mistrzostwo. Rok później świat obiegła smutna wiadomość o śmierci Chapmana. Anglik zmarł na zapalenie płuc.
W 2003 roku został włączony do Galerii Sław angielskiego futbolu w uznaniu za wpływ, jaki wywarł na piłkę. Początkowo jego popiersie stało przed byłym stadionem Arsenalu, Highbury.