Przez następne 17 lat Frodo prowadził życie bogatego kawalera. W 3018 r. Trzeciej Ery został odwiedzony przez Gandalfa, który opowiedział mu wówczas historię pierścienia Bilba. Przedmiot ten okazał się być Jedynym Pierścieniem, stworzonym przez Saurona w Drugiej Erze, by zniewolić ludy Śródziemia. Gandalf był w stanie odtworzyć losy artefaktu i stwierdzić, że Sauron rozpoczął jego poszukiwaniaJ.R.R Tolkien, Władca Pierścieni, Drużyna Pierścienia (tłum. M. Skibniewska), Warszawa 2002, s. 67-90..
Podróż do Rivendell Pod wpływem opowieści Gandalfa Frodo zdał sobie sprawę, że obecność jego i Pierścienia w Hobbitonie stwarza zagrożenie dla hobbitów. Podjął wówczas decyzję o podróży do Rivendell. W towarzystwie swojego ogrodnika, Sama Gamgee oraz Pippina i Merry’ego opuścił ojczyznę, unikając złowrogich Czarnych Jeźdźców, poszukujących Bagginsa i ShireJ.R.R Tolkien, Władca Pierścieni, Drużyna Pierścienia (tłum. M. Skibniewska), Warszawa 2002, s. 100-108, 146-156..
Dla skrócenia drogi hobbici zdecydowali się przejść przez Stary Las. Natknęli się tam na wiele niebezpieczeństw, z których dwukrotnie zostali uratowani dzięki interwencji Toma BombadilaJ.R.R Tolkien, Władca Pierścieni, Drużyna Pierścienia (tłum. M. Skibniewska), Warszawa 2002, s.