I wojna światowa Porucznik Bernard Montgomery rozpoczął walkę na frontach I wojny światowej jako dowódca plutonu Royal Warwickshire Regiment. W 1914 znalazł się pod Ypres. 13 października prowadził kontrnatarcie pod Bailleul, gdzie został poważnie ranny w prawe płuco, a następnie w kolano. Ze szpitala wyszedł w lutym 1915 jako „niezdolny do służby zamorskiej”. Został odznaczony Distinguished Service Order, awansowany na kapitana i mianowany szefem sztabu rezerwowej 91 Brygady Piechoty.
Do Francji wrócił w 1916 i wziął udział w krwawej bitwie nad Sommą. Ofensywa brytyjska zakończyła się porażką. 91 Brygada Montgomery’ego, przemianowana na 104. Brygadę Piechoty, straciła 30% żołnierzy.
18 lipca 1918 został awansowany na podpułkownika i mianowany szefem sztabu 47 Dywizji Piechoty. Dowódcy wojsk Ententy zaplanowali na sierpień ostateczną ofensywę, która miała doprowadzić w ciągu trzech miesięcy do zakończenia wojny. Dywizja Monty’ego odegrała kluczową rolę w pierwszym ataku.