Dowodzeni przez Fiodora Aleksiejewa, rosyjskiego kupca, Dieżniow i inni Kozacy podjęli w roku 1647 próbę podróży jeszcze dalej na wschód w nadziei na napotkanie dużych kolonii morsówKły morsów cenione były niemal jak kość słoniowa, ale bez powodzenia. Dopiero w roku następnym Dieżniow, na czele około 90 Kozaków, wypłynął w sześciu koczach na morze, minął od południa Wyspę Wrangla i opłynął Półwysep Czukocki pokonując jako pierwszy Cieśninę Beringa i docierając do zatoki i ujścia rzeki Anadyr, gdzie założył osadę o nazwie Anadyrsk (obecnie miasto Anadyr).
Do ponownej eksploracji tych ziem Dieżniow powrócił w roku 1652. Zatoka Anadyrska, a szczególnie Liman Anadyrski, okazała się bogata w kolonie morsów, w związku z czym pozostał w tym rejonie aż do roku 1662, po czym – drogą lądową – wrócił do Jakucka. W roku 1664 na polecenie księcia Boratynskiego, gubernatora Jakucji, udał się do Moskwy, by dostarczyć futra soboli i zdać sprawozdanie na dworze carskim.
Po powrocie mieszkał w Jakucku do roku 1670, ale kolejnych wypraw już nie podejmował. W uznaniu zasług stary i schorowany Kozak mianowany został atamanem.