Wspólny pobyt z Hitlerem w więzieniu umocnił więzi ich łącząceFilm dokumentalny Rudolf Hess Człowiek, który zmarł dwa razy (tytuł oryginalny Rudolf Hess The man who died twice), 2001 r.. Gdy w lutym 1925 została reaktywowana NSDAP, Heß otrzymał legitymację członkowską nr 16. Studiów nie ukończył.
Ze względu na swój charakter, Heß wolał nie występować publicznie i raczej działać na „zapleczu” partii. Aż do 1928 roku, do powrotu na niemiecką scenę polityczną Göringa, Hitler polegał na Heßie w bezpośrednich kontaktach wymagających towarzyskiej ogłady lub wyrafinowania. W 1928 roku Heß, działając za pośrednictwem bankiera i przemysłowca Fritza Thyssena, zdobył fundusze na zakup pałacu w Monachium, który stał się siedzibą partii (Brunatny Dom). Hitler uważał Heßa za całkowicie lojalnego i dlatego powierzył mu kontrolę nad partią. Heß stał się nieodłącznym towarzyszem Hitlera. W końcu Hitler namówił Heßa do zawarcia w 1927 roku związku małżeńskiego, aby położyć kres pogłoskom o jego homoseksualizmie. Heß organizował wystąpienia publiczne Hitlera i pracował z nim nad przemówieniami. Sensem życia Heßa stało się przebywanie u boku Hitlera i praca na rzecz ruchu hitlerowskiego. Monachium zostało oficjalnie ogłoszone „stolicą ruchu” i pozostało głównym miejscem pracy Heßa.