thumb|Karl Haushofer i Heß, ok. 1920 Od 1919 roku Heß mieszkał w Monachium, gdzie w 1920 roku rozpoczął studia na wydziale nauk politycznych (byli żołnierze zostali po wojnie zwolnieni z egzaminów wstępnych na niemieckie uniwersytety). Pracował jako przedstawiciel handlowy firmy meblarskiej, by zarobić na studia. Niezadowolony z podpisania traktatu wersalskiego wstąpił w lutym 1919 do antysemickiego Towarzystwa Thule. Stał się wytrawnym bojówkarzem. W międzyczasie wstąpił do Freikorpsu i uczęszczał na wykłady z ekonomii i historii na Uniwersytecie Monachijskim, gdzie poznał profesora Karla Haushofera. Od 7 maja do 15 października 1919 figurował na liście żołdu 5. kompanii alarmowej Korpusu Ochotniczego Eppa. 30 kwietnia 1920 oficjalnie wystąpił z Reichswehry. W czerwcu 1920 został członkiem NSDAP (legitymacja nr 1600). W listopadzie 1921 zaprosił Hitlera, żeby wygłosił przemówienie na uniwersytecie. Jako jeden z pierwszych wstąpił w 1922 roku do Sturmabteilung (SA), czyli Oddziałów Szturmowych, jak nazywano bojówki partii. Z wielkim zaangażowaniem wziął udział w nieudanym puczu monachijskim 8 i 9 listopada 1923, kiedy uzbrojony wkroczył razem z Hitlerem do monachijskiej piwiarni Bürgerbräukeller.