Był to trudny okres: Ruth cierpiała na depresję i była samotnaBenedict 1959: 118–155. „In spite of myself bitterness at having lived at all obsessed me; it seemed cruel that I had been born, cruel that, as my family taught me, I must go on living forever” ... „I am not afraid of pain, nor of sorrow. But this loneliness, this futility, this emptiness–I dare not face them”., jednak czytanie takich autorów jak Walt Whitman i Jefferies dało jej entuzjazm i nadzieję na lepszą przyszłość.
W lecie po pierwszym roku nauczania w Orton School Benedict wróciła do domu, na farmę Schattucków by spędzić tam trochę czasu. To tam zaczął ją odwiedzać Stanley Benedict, biochemik z Cornell Medical College. Poznała go przypadkiem w Buffalo około 1910 roku. Tego lata Ruth zakochała się w Stanleyu. Zaczęli częściej się spotykać i Ruth zgodziła się wziąć z nim ślub.
W tym czasie Ruth podjęła się kilku projektów poza codziennymi zajęciami i życiem ze Stanleyem. Zaczęła publikować poezję pod różnymi pseudonimami – Ruth Stanhope, Edgar Stanhope i Anne SingletonBenedict 1959: 55–79..