Nicholas (w miejscu tym później powstało portowe miasto Archangielsk).
Po powrocie z tej wyprawy, która zaowocowała nawiązaniem stosunków handlowych i dyplomatycznych z dworem cara Iwana Groźnego, Borough ponownie wyruszył w morze szukając – nadal na zlecenie Cabota – drogi do Azji. W roku 1556 dotarł, na pokładzie statku Searchthrift do cieśniny Karskie Wrota pomiędzy Nową Ziemią a Wyspą Wajgacką. Miał zamiar dopłynąć do ujścia rzeki Ob, ale masy lodu kazały mu zawrócić. Przed powrotem do Anglii w roku 1557 dokładnie spenetrował wybrzeża półwyspu Kola i sporządził pierwsze mapy tych okolic.
W roku 1561 dowodził statkiem Swallow, którym popłynął do Rosji nowy szef Muscovy Company, Anthony Jenkinson, który miał spenetrować całą Rosję, aż po Morze Kaspijskie i wytyczyć szlak handlowy do Persji. Prawdopodobnie w roku 1558 Borough odbył swą jedyną podróż na południe – do Hiszpanii.
W 1563 został przyjęty do służby w marynarce wojennej i przez ponad dwadzieścia lat pełnił obowiązki głównego pilota flotylli okrętów stacjonujących w ujściu rzeki Medway w południowo-wschodniej Anglii.