W 1874 roku zmarł jego ojciec. Sytuacja rodziny znacznie się wówczas pogorszyła, ponieważ Naftali miał pięcioro rodzeństwa. Gdy dodatkowo atmosfera w Złoczowie pogarszała się na skutek wzrostu nastrojów antysemickich, rodzina przeniosła się do Brodów. Młody 18-letni Imber spotkał się tam z poglądami ruchu intelektualnego Haskala. Kilku znajomych z tego ruchu poleciło Naftalego rabinowi Issachar-Barowi Lowensteinowi. Rabin rozpoznał talent młodzieńca i zaopiekował się nim, zatrudniając jako nauczyciela. Po sześciu miesiącach jego matka zaniepokoiła się zmianą jego wyglądu i stroju, którym upodobnił się do chasydów. Pod jej wpływem opuścił rabina i zdecydował się wyruszyć w podróż po Węgrzech, Serbii i Rumunii, gdzie w 1878 roku przez pewien czas mieszkał u rabina Mosze Waldberga w miejscowości Jassy. Napisał wówczas dwa pierwsze wersety piosenki Nasza Nadzieja (hebr. תִּקְוָתֵנוּ, Tikwatenu).