Middelfart stał się widownią gwałtownych wydarzeń politycznych, kiedy w 1359 dokonano tutaj mordu, którego ofiarami padli trzej duńscy wielmożowie powracający ze spotkania z królem Waldemarem IV. O zbrodnię posądzano samego króla, ale ten wyparł się jakichkolwiek związków z zabójcami. Dawniej miejscowość słynęła z połowu morświnów, z czego (obok przewozu przez wody Małego Bełtu) utrzymywała się miejscowa ludność. W 1496 Middelfart otrzymał przywileje nadane przez króla Jana. Dokument wytyczał m.in. granice miasta. Przywileje królewskie zostały potwierdzone w latach 1540, 1569 i 1596. W 1523 Middelfart udzielił azylu królowi Danii Chrystianowi II po tym, jak duńska szlachta wypowiedziała mu swoje posłuszeństwo. Za poparcie mieszczan dla obalonego monarchy, nowy król nałożył na miasto kontrybucję pieniężną.
XVII-XVIII w.
Okres od XVI do XVIII w. był czasem zastoju gospodarczego i upadku miasta, szczególnie podczas wojen duńsko-szwedzkich w latach 1658-1660 i w XVIII w. Miasto spłonęło dwukrotnie (1746, 1791) i przeżyło epidemię zarazy w 1761. Rozwój gospodarczy Middelfartu został zupełnie zahamowany, szczególnie po założeniu w połowie XVII w. pobliskiego miasta Fredericia, hojnie na dodatek obdarzonego przywilejami królewskimi.