W 1988 odniósł sukces na Broadwayu w sztuce Augusta Wilsona Fences jako Troy Maxon. W obrazie fantasy Tima Burtona Batman (1989) wystąpił w roli prawnika okręgu administracyjnego Harveya Denta. W 1991 poświęcił się swojej pasji, którą było malarstwo. Zachwycił recenzentów rolą Henry’ego Watersa, ojca skazanego na 25 lat za napad i gwałt więźnia w niezależnym dramacie Wizyta (The Visit, 2000), za którą zdobył nominację do trzech nagród: Independent Spirit Awards, Image Award i Black Reel. Można go było dostrzec w sitcomie CBS Różowe lata siedemdziesiąte (That ’70s Show, 2004) jako pastora Dana oraz operze mydlanej ABC General Hospital: Night Shift (Szpital miejski: Nocna zmiana, 2007) jako Toussainta Dubois. Użyczył swojego głosu Lando Calrissianowi, bohaterowi seryjnej komedii animowanej Robot Chicken (2007) oraz zagrał Redmonda Boyle’a w grze wideo Command & Conquer 3: Wojny o tyberium (2007).
W 2016 wziął udział w reklamie piwa 'Colt 45'.
W 2019 powrócił do swojej roli Lando Calrissiana w Gwiezdnych wojnach – w dziewiątej, zamykającej trylogię sequeli części cyklu pt. Gwiezdne wojny: Skywalker. Odrodzenie.