1997–1999: Enter W 1996 roku zespół wysłał płyty demo z kilkoma piosenkami („The Gatekeeper”, „Candles”, „Enter” i „Pearls of Light”) do czołowych wytwórni płytowych. Ostatecznie muzycy podpisali kontrakt płytowy z wytwórnią płytową DSFA Records, a po tygodniu od nawiązania współpracy zaczęli tworzyć materiał na debiutancki album studyjny. W tym czasie nowym perkusistą zespołu został Ivar de Graaf. Nagrania płyty odbyły się na przełomie listopada i grudnia tego samego roku. Album, zatytułowany Enter, miał swoją premierę w kwietniu 1997 roku, jego producentem został Lex Vogelaar, gitarzysta zespołu Orphanage, z którym wcześniej Within Temptation mieli okazję zagrać kilka koncertów. Wokalista tegoż zespołu, George Oosthoek, zaśpiewał gościnnie w utworze „Deep Within”.
17 maja 1997 roku zespół zagrał na festiwalu Dynamo'97, zaliczając jeden z pierwszych dużych koncertów w karierze. W listopadzie muzycy pojechali na dwutygodniową trasę koncertową po Austrii i Niemczech. Pod koniec roku z zespołu odszedł de Graff, który zrezygnował z dalszego grania, ponieważ „chciał poświęcić więcej czasu innym rzeczom”. Nowym perkusistą Within Temptation został Ciro Palma, z którym zespół zagrał na festiwalu Noorderslag, a potem na Dynamo'98.