Książę był trzykrotnie żonaty. Jego pierwszą żoną została w 1361 r. w Woodstock Palace Maria Plantagenet (10 października 1344 – 1362), córka króla Anglii Edwarda III i Filipy de Hainault, córki Wilhelma I, hrabiego Hainaut. Małżonkowie nie mieli razem dzieci.
Po raz drugi Jan ożenił się w maju 1366 w Londynie z Joan Holland, córką Thomasa Hollanda i Joanny, hrabiny Kentu (wnuczki Edwarda I). Joan była przyrodnią siostrą króla Anglii Ryszarda II. Również i to małżeństwo nie doczekało się potomstwa.
2 października 1386 r. w Saillé-près-Guérande Jan ożenił się trzeci raz z Joanną (ok. 1370 – 10 czerwca 1437), córką króla Nawarry Karola II Złego i Joanny, córki króla Francji Jana II Dobrego. Jan i Joanna mieli razem czterech synów i pięć córek: Joanna (12 sierpnia 1387 w Nantes – 7 grudnia 1388) nieznana z imienia córka (1388) Jan VI Mądry (24 grudnia 1389 – 29 sierpnia 1442), książę Bretanii Maria (18 lutego 1391 w Nantes – 18 grudnia 1446), pani de La Guerche, żona Jana I, księcia d’Alençon Małgorzata (1392 – 13 kwietnia 1428), pani de Guillac, żona Alana IX, wicehrabiego de Rohan Artur III (24 sierpnia 1393 – 26 grudnia 1458), książę