Był członkiem organizacji bojowej „Warszawianka”, oraz formacji „Unia” włączonej w 1942 r., do Stronnictwa Pracy, w których prowadził prace nad zagadnieniami oświaty i środków masowego przekazu w wolnej Polsce. lewo|149x149px|bezramki W czasie Powstania Warszawskiego był redaktorem w organie prasowym Delegatury Rządu na Kraj – „Rzeczpospolita Polska”, oraz „Kurierze Stołecznym”, będącym dziennikiem powstańczym Stronnictwa Pracy.

Bolesław Wasylewski zginął śmiercią tragiczną, trafiony odłamkiem granatu w serce na placu Napoleona w Warszawie (obecnie Plac Powstańców Warszawy), dnia 23 sierpnia 1944 r. Pozostawił żonę Helenę Wasylewską−Fierich (1914−2003),działającą w powstańczej służbie sanitariuszek, a także siedmioletniego syna Andrzeja.

Pochowany na Cmentarzu Wojskowym na Powązkach – kwatera: A23, nr rzędu: 1, nr grobu: 8.

Rodzina Bolesław Wasylewski był synem Bolesława i Jadwigi ze Starklów, wnukiem pisarza Juliusza Starkla. Posiadał liczne rodzeństwo, starszego brata, dziennikarza i eseistę Stanisława Wasylewskiego (1885 – 1953), a także trzy siostry, Jadwigę Wasylewska−Maiss−Wierzbicką (1889 – 1974), Anielę Wasylewską (1892 – 1986) i Halinę Wasylewską−Krańską (1906 – 1990).