Trafił na front wschodni wojny, na którym walczył do śmierci. thumb|250px|Słynny rajd Stuarta wokół Armii Potomaku generała George’a McClellana, czerwiec 1862 Początkowo został mianowany podpułkownikiem w pułku piechoty z Wirginii. Jednak dowódca, pod komendą którego miał służyć, pułkownik Thomas J. Jackson (później znany jako Stonewall), zignorował jego przydział i mianował go dowódcą wszystkich jednostek kawalerii w tzw. Armii Shenandoah. Po dwóch miesiącach służby w dolinie rzeki Shenandoah, został mianowany pułkownikiem. (16 lipca). Ten szybki awans wynikał z faktu, iż był już wyszkolonym oficerem. Na czele 1 pułku kawalerii z Wirginii walczył w I bitwie nad Bull Run (21 lipca 1861). W nagrodę za skuteczny pościg awansowany został na generała brygady (24 września).
Pierwszą samodzielną potyczkę stoczył 20 grudnia pod Dranesville. W walce stracił 230 ludzi, natomiast Jankesi tylko 71. Naprawdę Stuart błysnął w następnym roku, podczas kampanii półwyspowej. Wtedy to, przed bitwą siedmiodniową (25 czerwca – 1 lipca 1862), na czele swojej brygady (1000 ludzi) objechał wokół Armię Potomaku generała George’a McClellana. Działając na tyłach wroga przez 3 dni, przy niewielkich stratach własnych, niszczył jego tabory i brał jeńców, zdobywając informacje o rozmieszczeniu wojsk Unii.