Ta klęska, a także pokój turecko-węgierski, skłoniły Stefana do złożenia w 1485 r. hołdu lennego królowi polskiemu Kazimierzowi Jagiellończykowi. Jego sytuacja jednak była trudna, a wsparcie polskie zdecydowanie mniejsze od oczekiwanego, wobec czego Stefan zmuszony został w 1487 r. do uznania zwierzchnictwa tureckiego. Gdy w 1497 r. wkroczyły do Mołdawii wojska króla polskiego Jana Olbrachta, Stefan obawiając się, że ich celem jest pozbawienie go tronu mołdawskiego, podjął z nimi walkę i pokonał ich w czasie odwrotu do kraju po nieudanym oblężeniu zamku w Suczawie. Mimo nieustających walk, jakie toczył Stefan, podczas swego długiego panowania przeprowadził on też szereg fundacji cerkwi i monastyrów (zwykle o charakterze obronnym), z których wiele dotrwało do naszych czasów (wedle tradycji miał ufundować tyle klasztorów, ile stoczył bitew).