Ważną przesłanką wyprawy kijowskiej podjętej przez Piłsudskiego było utworzenie niepodległego państwa ukraińskiego. W związku z tym jednym z głównych założeń było osiągnięcie porozumienia z Ukraińską Republiką Ludową. Piłsudski zawarł z przewodniczącym Dyrektoriatu URL Symonem Petlurą sojusz polityczny i wojskowy. Polska uznawała w nim suwerenność Ukraińskiej Republiki Ludowej, zrzekała się terytoriów Rzeczypospolitej przedrozbiorowej na wschód od ustalonej linii granicy z Ukrainą i zobowiązywała się do wspólnej walki z bolszewikami. Ukraińska Republika Ludowa zrzekała się praw do ziem Galicji Wschodniej, które wcześniej zajmowała Zachodnioukraińska Republika Ludowa.
Koncepcja ta nie powiodła się, gdyż Petlura nie posiadał zaplecza politycznego poparcia i jak pisał ówczesny dyplomata a późniejszy delegat polski w ryskich rokowaniach Michał Kossakowski: „władze polskie miały się przekonać, że na Ukrainie ludności dojrzałej do samodzielnego bytu nie ma (...). Petlura zupełnie szczerze dał do zrozumienia, że bynajmniej nie pragnie tak bardzo obsadzać placówek rządu cywilnego przez działaczy miejscowych, przeciwnie będzie wdzięczny Polakom, jeżeli jeszcze w ciągu dalszego czasu rządy sprawować będą”„Wiktoria 1920. 19 – 25 czerwca” „Rzeczpospolita. Rzecz o Historii” nr 131/2020, str. J8..