Szybki rozwój miasta po otwarciu w 1897 linii kolejowej Pilawa – Tłuszcz – Ostrołęka.

W czasie wojny polsko-bolszewickiej w sierpniu 1920 stanowił ostatnie miejsce postoju Tymczasowego Komitetu Rewolucyjnego Polski (planowanego jako rząd marionetkowy Polskiej Republiki Rad) w czasie ofensywy Armii Czerwonej na Warszawę. Epizod ten uwiecznił Stefan Żeromski w opowiadaniu Na probostwie w Wyszkowie. 18 sierpnia 1920 miasto wyzwolili żołnierze 31 Pułku Strzelców Kaniowskich. Na wieść o zbliżających się oddziałach polskich ludność żydowska opuściła miasto uciekając do Ostrowi. Po powrocie pod strażą policji 24 sierpnia grupa 200 Żydów została w Ogrodzie Senatorskim skatowana przez funkcjonariuszy Policji i żołnierzy polskich. Żydów zmuszono do ciężkich prac fizycznych przy odbudowie mostu na BuguJanusz Szczepański „Władze i społeczeństwo Drugiej Rzeczypospolitej wobec bolszewickiego zagrożenia w 1920 roku” Wydawnictwo Sejmowe 2022, ISBN 978-83-7666-720-1, s. 451..