W 1505 otrzymał starostwo bielskie wraz z dziedzicznym posiadaniem rozległych dóbr na Polesiu i Podlasiu.
W 1506 jako naczelny wódz odparł najazd Tatarów, odnosząc świetne zwycięstwo pod Kleckiem na Rusi Czarnej, było to pierwsze zwycięstwo nad Tatarami, uzyskane na taką skalę dzięki zastosowaniu nowych metod walki.
W 1508 roku Michał Gliński został oskarżony przez opozycję możnych litewskich – z wojewodą trockim Janem Zabrzezińskim na czele – o próby opanowania przez niego tronu wielkoksiążęcego po śmierci Aleksandra. Gliński wytoczył skargę o oszczerstwo, ale król odłożył rozpatrzenie sprawy na później i do tego czasu pozostawał niezatwierdzony przez króla na urzędzie marszałka nadwornego i zarządcy mennicy. Po nierozstrzygniętym przez sąd sporze, zamordował w dniu 2 lutego 1508 roku pod Grodnem swojego oskarżyciela wojewodę Zabrzezińskiego. Następnie ruszył z 700-konnym oddziałem do Kowna, zawrócił do Nowogródka, by 10 lutego udać się do swego dziedzicznego Turowa. Stamtąd siedmiokrotnie ofiarowywał królowi wierną służbę dla Rzeczypospolitej. Jednak nie doczekawszy się odpowiedzi do 12 marca, wyprawił do Wasyla III gońca zgłaszając chęć poddania się Moskwie, która toczyła w tym czasie III wojnę litewsko-rosyjską. Jednocześnie Gliński próbował wzniecić bunt w księstwie przeciw Zygmuntowi I Staremu.