W 1990 wygrał casting do roli Dylana McKaya w serialu telewizyjnym dla młodzieży Beverly Hills, 90210, w którym grał przez sześć pierwszych sezonów w latach 1990–1995, i która przyniosła mu międzynarodową popularność.
Karierę na dużym ekranie rozpoczął jako Ray Ray w komediodramacie Gorąca noc (Scorchers, 1991) z Faye Dunaway i Jamesem Wilderem, dramacie Ostatni dreszcz (Terminal Bliss, 1992) z Alexisem Arquette’em i biograficznym dramacie sportowym 8 sekund (8 Seconds, 1994) ze Stephenem Baldwinem. W thrillerze Wróg (The Enemy, 2001) wystąpił w roli utalentowanego genetyka Michaela Ashtona. W serialu HBO John z Cincinnati (John from Cincinnati, 2007) zagrał postać przebiegłego agenta promującego surferów.
Quentin Tarantino zaangażował go do filmu Pewnego razu... w Hollywood (2019), opowiadającego o morderstwach grupy Charlesa Mansona z 1969, obok takich aktorów jak Al Pacino, Leonardo DiCaprio, Brad Pitt, Bruce Dern, Kurt Russell, Rafał Zawierucha, Margot Robbie, Dakota Fanning i Damian Lewis.
Życie prywatne 20 listopada 1993 ożenił się z Rachel Sharp, z którą miał dwójkę dzieci: syna Jacka (ur. 15 czerwca 1997) i córkę Sophie (ur. 2000). Jednak 11 października 2003 roku doszło do rozwodu.