8 sierpnia 2005 roku Osgood wrócił do Detroit na jeden sezon. Wstępnie miał konkurować o miejsce numer jeden z Mannym Legace, lecz kontuzja pachwiny spowodowała, że nie był gotowy do gry, gdy rozpoczął się sezon. Po powrocie do zdrowia został odesłany do Grand Rapids Griffins w American Hockey League, gdzie miał ponownie wprowadzić się w formę meczową. Po rozegraniu trzech meczów (bilans 2-1) Osgood wrócił do Detroit, broniąc wymiennie z Legace. Kiedy ten drugi doznał kontuzji kolana pod koniec 2005 roku, Osgood pracował z młodszymi bramkarzami Jimmym Howardem i Joeym MacDonaldem. Podczas playoffów Chris ponownie doznał kontuzji pachwiny, przygotowując się do meczu numer 4 pierwszej rundy przeciwko Edmonton Oilers. 'Ozzie' nie zagrał już do końca rozgrywek, a Wings odpadli z Nafciarzami w sześciu spotkaniach.