3:0 Ramon Grosso 23, 4:0 Sebastian Fleitas 47, 5:0 Sebastian Fleitas 52, 6:0 Ramon Grosso 55, 7:0 Jose Antonio Grande 60, 8:0 Jose Martinez „Pirri” 63 2 30.09 1969 1:0 Rafael de Diego 10, 2:0 Juan Bautista Planelles 20, 2:1 Georgios Kettenis 26, 3:1 Jose Antonio Grande 42, 4:1 Lakis Avranides 51s, 5:1 Rafael de Diego 74, 6:1 Sebastian Fleitas 87 Oba mecze rozegrano w Madrycie, gdyż stadion Olympiakosu nie spełniał wymagań stawianych przez UEFA FC Basel – Celtic F.C. 0:0 i 0:2 1 17.09 1969 2 01.10 1969 0:1 Harold Hood 1, 0:2 Thomas Gemmell 70 SL Benfica – Kjøbenhavns Boldklub 2:0 i 3:2 1 17.09 1969 1:0 „Eusébio” da Silva Ferreira 39, 2:0 „Eusébio” da Silva Ferreira 40 2 01.10 1969 1:0 „Eusébio” da Silva Ferreira 1, 2:0 José Vieira Costa Diamantino 4, 3:0 José Vieira Costa Diamantino 21, 3:1 Karl Aage Skouborg 30, 3:2 Karl Aage Skouborg 90k Austria Wiedeń – Dynamo Kijów 1:2 i 1:3 1 17.09 1969 1:0 Alfred Riedl 27, 1:1 Wiktor Sieriebriannikow 51, 1:2 Władimir Muntjan 58 2 01.10 1969 1:0 Thomas Parits 18, 1:1 Władimir Muntjan 47, 1:2 Anatolij Byszowiec 86, 1:3 Anatolij Puzacz 88 AC Fiorentina – Östers IF 1:0 i 2:1 1 17.09 1969 1:0 Mario Maraschi 65 2 01.10 1969 0:1 Lars Göran Fjordestam 5, 1:1 „Amarildo” Tavares Silveira 43, 2:1 Salvatore Esposito 71 Galatasaray SK – Waterford 2:0 i 3:2 1 17.09 1969 1:0 Gokmen Özdenak 20, 2:0 Gokmen