Jego rodzina przeniosła się kolejno z Nowego Jorku do New Jersey, Chicago, Daytona Beach, a następnie osiedliła się w De Land na Florydzie, na północ od Orlando, gdzie ukończył DeLand High School i śpiewał w szkolnym chórze Modernaires. Jako 16-latek zafascynował się muzyką takich wykonawców jak The Beatles, The Rolling Stones, The Jackson 5, Stevie Wonder, Frank Sinatra, Andraé Crouch i Sam Cooke, a także kompozytorów jak Ludwig van Beethoven czy Wolfgang Amadeus Mozart.

Trenował boks w Orlando, a w 1980 roku został mistrzem i zdobył Golden Gloves Florydy w kategorii wagi lekkiej. Otrzymał propozycję, by kontynuować trening w szeregach United States Army, ale ostatecznie za namową ojca rozpoczął studia na wydziale dziennikarskim na University of Central Florida. Rok później zaciągnął się do armii amerykańskiej w Fort Sill w Lawton w Oklahomie, a następnie został oddelegowany do 3. Dywizji Pancernej, w pobliżu Frankfurtu w RFNMikal Gilmore (1988-06-16). Can Terence Trent D’Arby Be As Good As He Thinks He Is, Rolling Stone, nr 528. Po trzech latach, w kwietniu 1983 roku zrezygnował ze służby w wojsku, by poświęcić się muzyce.