Pierwsi biali osadnicy osiedli w południowo-wschodniej części hrabstwa przybywszy z hrabstw Bond i Fayette.
Nowe domy i budynki powstawały pierwotnie wzdłuż rzeki Hurricane w obszarze VanBurensburg i w Clear Springs w sąsiedztwie rzeczki Shoal.
Po wojnie brytyjsko-amerykańskiej w 1812 roku, kongres przyznał każdemu żołnierzowi, 160 akrów ziemi na ówczesnym Terytorium Illinois. Darowizna ta miała być nagrodą oraz jednocześnie zachętą do kolonizowania zachodnich terenów.
Pierwsi mieszkańcy tych obszarów m.in. John Tillson, Jr., Hiram Rountree, Israel Seward i Eleaser Townsend, 12 lutego 1821 roku, wnieśli petycję do państwowej legislatury, by pozwolić na utworzenie Hrabstwa Montgomery. Obszar był wówczas częścią Hrabstwa Bond.
Po utworzeniu hrabstwa rozpoczął się proces kształtowania granic. Obszar zajmował wówczas prawie obecny kształt z wyjątkiem okręgu Audubon, wschodnie tereny okręgu Nokomis oraz Witt. Tereny te należały wówczas do hrabstwa Feyette.