W 1505 roku król Anglii Henryk VII Tudor (1457–1509) przyznał Sebastianowi roczną rentę w uznaniu jego służby w Bristolu. Jego wyprawa z 1508/1509 roku w poszukiwaniu drogi do Chin na północ od Labradoru nie jest dobrze udokumentowana, a informacje o podróży pochodzą z jego własnych relacji. Wybór trasy na północy sugeruje, że poszukiwał Przejścia Północno-Zachodniego. Sebastian Cabot – według relacji własnej – dotarł na wody współczesnej Arktyki – do Cieśniny Davisa, Cieśniny Hudsona i Zatoki Hudsona.
W 1512 roku Cabot na zlecenie króla Henryka VIII (1491–1547) sporządzał mapy podczas wyprawy armii angielskiej, by wesprzeć króla Ferdynanda Aragońskiego (1452–1516) w walce z Francją.
Henryk VIII zaprzestał finansowania wypraw do Ameryki Północnej, a Cabot zdecydował się wstąpić do służby hiszpańskiej, gdzie otrzymał stopień kapitana. W 1516 roku miał poprowadzić ekspedycję hiszpańską, która jednak została odwołana po śmierci Ferdynanda Aragońskiego. W 1518 roku został mianowany głównym pilotem odpowiedzialnym za wykształcenie, licencjonowanie i wyposażenie wszystkich pilotów. Na stanowisku tym zastąpił hiszpańskiego nawigatora Juana Díaz de Solís (1470–1516).