thumb|240px|Fragment obrazu „Pejzaże czterech pór roku”, okres Muromachi thumb|240px|Shūkei-sansui – „Pejzaż jesienny” – japoński malarz stylu suiboku-ga (monochromatycznego malarstwa tuszowego), mnich zen.
Szczegóły jego życiorysu nie są znane i czasem sprzeczne. Prawdopodobnie urodził się w prowincji Bitchū (obecnie zachodnia część prefektury Okayama), w samurajskiej rodzinie o nazwisku Oda. W wieku dziesięciu lat został oddany na naukę do klasztoru zen o nazwie Hōfuku-ji. Przyjął tam imię .
W 1440 r. Sesshū opuścił swoją rodzinną prowincję Bitchū i udał się do Kioto, do świątyni Shōkoku-ji, jednego z pięciu, wielkich sanktuariów buddyzmu zen, ale także ówczesnego centrum malarstwa tuszem. O tym, że przebywał tam oraz to, że jego mistrzami byli dwaj mnisi-malarze: Josetsu (imigrant z Chin) i Tenshō Shūbun (oficjalny malarz bakufu w tej świątyni), dowiedzieć się można z jego autobiografii zamieszczonej na jednym z obrazów z roku 1465.
W 1465 r. opuścił świątynię w Kioto i udał się do prowincji Suō (obecnie prefektura Yamaguchi), gdzie pod patronatem rodu Ōuchi, mecenasa sztuki, utrzymującego kontakty handlowe z Chinami, utworzył szkołę malarstwa o nazwie Unkoku-rin.