W 1994 Cat Power otwierała koncert Liz Phair w Nowym Jorku. Na koncercie poznała Steve’a Shelleya z zespołu Sonic Youth i Tima Foljahna z Two Dollar Guitar, który zachęcił ją do wydania solowego albumu i udzielił się na jej albumach Dear Sir (wyd. 1995) i Myra Lee (wyd. 1996). Oba albumy nagrane zostały tego samego dnia w grudniu 1994 w Nowym Jorku i zawierają utwory pozbawione typowych „piosenkowych” struktur, podobne bardziej do eksperymentalnych utworów, którymi zainteresował ją Trasher. W 1996 roku Cat Power podpisała kontrakt z wytwórnią Matador Records i nagrała swój trzeci album, „What Would The Community Think”, z którego pochodzą singel oraz teledysk „Nude as the News”.
Pod koniec roku 1996, po odbyciu 3-miesięcznej trasy koncertowej z nowojorskim zespołem Guv'ner, Chan zniknęła ze sceny muzycznej. Znalazła pracę jako opiekunka do dzieci w Portland w stanie Oregon, po czym przeniosła się do Prosperity w stanie Karolina Południowa, gdzie zamieszkała na farmie wraz z partnerem, Billem Callahanem, występującym pod pseudonimem Smog. Marshall zamierzała permanentnie wycofać się z muzyki, lecz podczas pewnej bezsennej nocy napisała kilka nowych piosenek.