Kariera trenerska Początki kariery Hennes Weisweiler w 1949 roku, jeszcze w trakcie kariery piłkarskiej, rozpoczął karierę trenerską, zostając grającym trenerem FC Köln, którego trenował do 1952 roku, do zakończenia kariery piłkarskiej. Następnie w latach 1952–1954 trenował SV Rheydter, po czym w 1955 roku wrócił do FC Köln, którego trenował do 1958 roku, a w latach 1958–1964 trenował Viktorię Köln.
Borussia Mönchengladbach 27 kwietnia 1964 roku został trenerem występującej wówczas w Regionallidze Borussii Mönchengladbach, w której Weisweiler miał w składzie takich zawodników, jak m.in.: 19-letni wówczas napastnik Jupp Heynckes i pomocnik Günter Netzer. Godni uwagi byli również inni przyszli reprezentanci RFN: Bernd Rupp i Herbert Laumen. W sezonie 1964/1965 z Borussią Mönchengladbach, której średnia wieku zawodników wynosiła zaledwie 21,5 roku, zajął pierwsze miejsce w Grupie 1 w barażach o awans do Bundesligi i tym samym awansował do krajowej elity. mały|Weisweiler wśród „Drużyny Stulecia” Borussii Mönchengladbach Wkrótce do Borussii Mönchengladbach dołączyli młodzi wówczas: obrońca Berti Vogts oraz defensywny pomocnik Herbert Wimmer. W dwóch pierwszych sezonach (1965/1966, 1966/1967) drużyna Weisweilera zajęła odpowiednio 13. i 8. miejsce w tabeli ligowej, natomiast w sezonie 1967/1968 zajęły 3.