Był to drugi album Spears, który otrzymał certyfikat diamentu od RIAA, co czyni ją w wieku 18 lat najmłodszą artystką, która ma tyle albumów z wcześniej wymienionym certyfikatem. Ze sprzedażą ponad 27 milionów egzemplarzy na całym świecie, Oops!... I Did It Again jest jednym z najlepiej sprzedających się albumów wszech czasów.
Wydano cztery single promujące album. Jego utwór tytułowy był wielkim sukcesem komercyjnym na całym świecie, osiągając jeden numer w piętnastu krajach i sięgając liczby dziewięć na US Billboard Hot 100. Jego drugi singiel, „ Lucky ”, uplasował się na pierwszym miejscu w Austrii, Niemczech, Szwecji i Szwajcarii, w pierwszej dziesiątce w Australii, Belgii, Kanadzie, Danii, Irlandii, Włoszech, Holandii, Nowej Zelandii, Norwegii, Polsce, Rumunii i w Wielkiej Brytanii i na dwudziestym trzecim miejscu zestawienia US Billboard Hot 100. Trzeci singiel „ Stronger ” dotarł do pierwszej dziesiątki w Austrii, Finlandii, Niemczech, Polsce, Rumunii, Szwecji, Szwajcarii i Wielkiej Brytanii, osiągając szczyt pod numerem jedenastym w USA Billboard Hot 100. "Stronger" również stał się najlepiej sprzedającym się singlem z albumu, otrzymując złoty certyfikat w Australii, Danii, Niemczech, Nowej Zelandii, Szwecji i Stanach Zjednoczonych.