W wieku ośmiu lat zaczął śpiewać w chórze kościelnym. Jesienią 1981 rozpoczął naukę w Kenwood Academy High School, gdzie grał w koszykówkę. Tam nauczycielka muzyki zachęciła go, aby opuścił licealną drużynę koszykówki i skoncentrował się na muzyce, po tym jak w licealnym programie talentów wykonał utwór Steviego Wondera „Ribbon in the Sky”. Niezdiagnozowana i nieleczona trudność w nauce, uważana za dysleksję, sprawiła, że Kelly nie potrafił czytać ani pisać. Porzucił szkołę średnią i jako nastolatek zaczął występować na ulicach pod szyldami Chicago Transportation Authority „El” i ostatecznie utworzył grupę z przyjaciółmi. W 1989 założyli grupę MGM (Musically Gifted Men). W 1990 MGM nagrało i wydało jeden singiel „Why You Wanna Play Me”; po jego wydaniu grupa się rozpadła. W 1991 Kelly podpisał kontrakt z Jive Records.