W sezonie 1988/1989 Stojković po raz pierwszy wystąpił w Pucharze Mistrzów, ale odpadł w nim 1/8 finału po dwumeczu z późniejszym triumfatorem, A.C. Milan. Lepiej Crvenej Zvezdzie poszło w lidze i została wicemistrzem kraju, ustępując jedynie Vojvodinie. Wtedy też Dragan po raz drugi dostał wyróżnienie dla Piłkarza Sezonu. Natomiast w 1990 roku drugi i ostatni raz w karierze wywalczył mistrzowski tytuł w ojczyźnie, gdyż latem odszedł z zespołu, który rok później, już bez niego, został niespodziewanym zdobywcą Pucharu Mistrzów. Stojković, który został uznany jednym z najlepszych piłkarzy w historii „Czerwonej Gwiazdy”, rozegrał w jej barwach 116 meczów i strzelił 54 gole.
Olympique Marsylia Latem 1990 nowym trenerem Olympique Marsylia został jeden z najlepszych wówczas szkoleniowców w Europie Raymond Goethals. Jednym jego z pierwszych zakupów w nowym klubie był właśnie Stojković. Dragan był jednym z czterech obcokrajowców w drużynie obok Ghańczyka Abedi Pelé, Anglika Chrisa Waddle’a oraz Brazylijczyka Mozera. W drużynie gwiazdami byli także Francuzi Jean-Pierre Papin, Basile Boli oraz Éric Cantona. Tak złożona drużyna została po raz trzeci z rzędu mistrzem Ligue 1 i dotarła do finału Pucharu Mistrzów. W nim spotkała się z niedawnym klubem Dragana, Crveną Zvezdą.