Zafascynowany nowymi technologiami oraz tym, jaką rolę mogą one odegrać w życiu kulturalnym, Klossowski zajął się dziełem Waltera Benjamina, którego esej o Dziele sztuki w okresie reprodukcji mechanicznej przełożył na francuski. Zainteresowania teologią sprawiły w końcu, że pod koniec 1939 roku Klossowski wstąpił do zakonu dominikanów w Lesse. II wojnę światową spędził na studiach teologicznych, pracował również, pełniąc posługę duszpasterską w obozie dla internowanych w Vichy, ostatecznie jednak – nie otrzymując święceń kapłańskich – tuż przed wyzwoleniem porzucił klasztor i zakon.
Jako członek założyciel powołanej do życia w 1944 roku grupy Dieu vivant, zajmującej się problematyką moralną w związku z okupacją, Klossowski przystąpił też pod koniec lat czterdziestych do ruchu egzystencjalistycznego - pisał wówczas do Les Temps Modernes. W 1954 roku Klossowski opublikował Roberte ce soir – drugą nowelę i pierwszą część trylogii erotycznej. Zachęcony przez wydawcę, by opublikować wersję „luksusową” - ilustrowaną (miała być sprzedawana w subskrypcji, by uniknąć konfiskaty przez cenzurę) – zwrócił się do swego brata Balthasara (znanego lepiej jako Balthus) z prośbą o wykonanie grafik.