Zwolniony rok później, podjął dorywcze prace jako zbieracz na farmie, zmywacz do naczyń i robotnik fizyczny. Przeniósł się do Dayton w Ohio, zaciągnął się do United States Navy w lipcu 1960 i pracował jako operator radaru na USS Enterprise do października 1964.

Kariera Na początku 1965 Flynt wziął 1800 dolarów ze swoich oszczędności i kupił bar w Dayton. W 1968, z pomocą swojego brata, a później swojej dziewczyny, otworzył Hustler Clubs ze striptizem w Akron, Cleveland, Columbus, Cincinnati i Toledo. W 1974 zaczął publikować magazyn „Hustler”. Na początku lat 70. jego jedyną poważną konkurencją były magazyny „Playboy” i „Penthouse”, które obok zdjęć zawierały teksty dotyczące polityki i biznesu. Później zaczął wydawać podobny, „Chic”, ale przeznaczony dla kobiet.

W sierpniu 1975 w „Hustlerze” opublikowano zdjęcia nagiej byłej amerykańskiej pierwszej damy Jacqueline Kennedy Onasis.

W 1996 powstał film oparty na jego biografii – Skandalista Larry Flynt, wyreżyserowany przez Miloša Formana. Główną postać zagrał Woody Harrelson. Sam Flynt również wystąpił: w roli sędziego, który paradoksalnie jest przeciwnikiem pornografii.

W 2003 bezskutecznie ubiegał się o stanowisko gubernatora stanu Kalifornia, zajął 7.