W 1331 za Bramą Kogi znajdował się solidny most, do którego mogły przybijać duże statki, m.in. kogi, i to właśnie od nich wzięła się ówczesna nazwa pobliskiej bramy. Później wybudowano na jej miejscu znacznie okazalszą bramę, a od zielonkawego koloru detali wzięła się nazwa jej, i mostu.

Od zawsze Długa i Długi Targ były częścią miasta zamieszkiwaną przez najzamożniejszych. Kamienice należały do najzacniejszych patrycjuszy, kupców i ludzi piastujących wysokie urzędy. Z powodu uroczystych parad, przeprowadzanych tą drogą w latach 1457–1552, wzięło się jej określenie jako Drogi Królewskiej. Tu właśnie wynajmowano królom polskim obszerne kwatery, a z okazji świąt rodziny królewskiej wyprawiano huczne fajerwerki. W XIV i XV wieku w każdą sobotę przy Długim Targu handlowano mięsem, a na odcinku między Fontanną Neptuna a ratuszem sprzedawano żywe prosięta, dlatego też tę część Drogi Królewskiej nazywano Targiem Prosiąt.

Po stłumieniu przez króla Zygmunta I Starego gdańskiej rewolty luteran, 13 czerwca 1526 roku zostało tu ściętych 14 przywódców przewrotu z Jerzym Wendlandem na czeleJanusz Małłek, Rozwój reformacji na Pomorzu, w: Gdański Rocznik Ewangelicki, vol. I, 2007, s. 69..