Ze względu na sytuację polityczną Czerkasowowi przyszło startować w barwach trzech reprezentacji – ZSRR, Wspólnoty Niepodległych Państw i wreszcie Rosji. W Pucharze Davisa debiutował w 1988 roku i do 1993 roku pozostawał regularnym reprezentantem, by później zaliczyć jeszcze występ w 1997 i pożegnalny start w 2000 roku. Miał na koncie w ramach tych rozgrywek zwycięstwa m.in. nad Markiem Koevermansem, Marcem Rossetem czy Sergim Bruguerą. Łącznie odniósł 17 zwycięstw przy 13 porażkach, z czego w grze pojedynczej wygrał 14 pojedynków, a 9 przegrał.
W 1992 roku Rosjanin zdobył brązowy medal podczas igrzysk olimpijskich w Barcelonie. Pokonał wówczas m.in. Pete’a Samprasa (mimo prowadzenia rywala 2:0 w setach), w ćwierćfinale Jaime’ego Oncinsa, a uległ Jordiemu Arrese. Przegrany półfinał był równoznaczny z brązowym medalem, nie rozgrywano wówczas meczu o 3. miejsce.
W rankingu gry pojedynczej Czerkasow najwyżej był na 13. miejscu (10 czerwca 1991), a w klasyfikacji gry podwójnej na 141.