Praca w przemyśle naftowym i początki lotnictwa Po wojnie Post pracował jako robotnik na polach naftowych Oklahomy. W 1921 roku został aresztowany za napad z bronią i skazany na karę pozbawienia wolności. Po odbyciu ponad roku w Oklahoma State Reformatory został warunkowo zwolniony latem 1922 roku. Następnie ponownie podjął pracę w przemyśle naftowym. Ten epizod jego życia długo był pomijany w popularnych biografiach, które skupiały się przede wszystkim na późniejszych rekordach lotniczych. Do lotnictwa wszedł początkowo nie jako pilot, lecz jako skoczek spadochronowy w objazdowym pokazie lotniczym Burrella Tibbsa. Występy w tzw. flying circus pozwoliły mu zdobyć doświadczenie w środowisku lotniczym, a następnie rozpocząć naukę pilotażu. W październiku 1926 roku podczas pracy na platformie wiertniczej metalowy element uderzył go w lewe oko. Powstałe zakażenie doprowadziło do utraty wzroku w tym oku. Charakterystyczna opaska, którą później nosił, stała się jednym z jego najbardziej rozpoznawalnych znaków. Mimo ograniczonego widzenia przestrzennego Post kontynuował szkolenie i uzyskał uprawnienia pilota. Z odszkodowania wypłaconego po wypadku kupił swój pierwszy samolot, kanadyjską odmianę Curtissa JN-4, określaną jako JN-4 „Canuck”. W czerwcu 1927 roku poślubił Ednę Mae Laine.