Rok później występował na scenie Duke University w przedstawieniu Birdy, a następnie zagrał w spektaklu Monster i adaptacji powieści Mary Shelley Frankenstein.
Został dostrzeżony przez agenta castingów, którego Pitt omyłkowo wziął za policjanta usiłującego go zaaresztować. Po udziale w kinowych produkcjach Hi-Life (1998) i Klub 54 (54, 1998), otrzymał rolę Henry’ego Parkera w serialu Warner Bros. Jezioro marzeń (Dawson’s Creek, 1999–2000). Potem zagrał postać kochanka transgenderycznej gwiazdy rocka w komediodramacie muzycznym Hedwig i Rozzłoszczony Cal (Hedwig and the Angry Inch, 2001). Pojawił się w teledysku do przeboju Joey Ramone „What a Wonderful World” (2002).
Pokonał aż 200 kandydatów w Nowym Jorku i Los Angeles (początkowo rolę oferowano Leonardowi DiCaprio) i został wybrany do roli 20-letniego amerykańskiego studenta w Paryżu - typowego przedstawiciela klasy średniej, wychowującego się na przedmieściach San Diego w rodzinie o surowych zasadach moralnych - w dramacie Marzyciele (The Dreamers, 2003) z Evą Green i Louisem Garrelem.